Vigia da Baleia percorre 7 quilómetros entre a Povoação e o Faial da Terra, recuperando antigos atalhos que cruzavam a encosta antes da atual rede viária. A partida deixa gradualmente a vila e sobe pela Lomba dos Pós, onde caminhos pavimentados dão lugar a troços de terra, mata e pastagem. O relevo permite olhar para trás sobre a caldeira da Povoação e perceber a profundidade dos vales do sudeste de São Miguel.
No setor mais alto, a proximidade do Pico dos Bodes abre vistas sobre a costa e sobre o mosaico de lombas que separa as freguesias. Uma derivação assinalada permite aproximar-se do pico, enquanto o eixo principal encontra outros percursos, incluindo o circuito dos Quatro Caminhos do Faial da Terra. Sebes de buxo e velhas calçadas acompanham a descida e conservam a escala dos caminhos rurais usados por pessoas, animais e produtos agrícolas.
Já sobre o Faial da Terra, o itinerário passa pela antiga torre de vigia. Dali se observava o mar à procura de sinais de baleias, comunicando com as embarcações durante a época baleeira; hoje, a estrutura ajuda a interpretar essa memória e a amplitude do oceano. A rota termina na freguesia após cerca de três horas de dificuldade média. Sendo linear, pede planeamento de transporte e oferece uma travessia completa entre duas comunidades ligadas pela paisagem e pela história marítima.