Fortes de São Sebastião acompanha a costa sudeste da Terceira por um território onde as antigas estruturas defensivas dialogam com baías, pastagens e falésias. A caminhada começa entre o Forte da Greta e o Forte de Santa Catarina das Mós, junto à Ponta das Contendas, e segue para a Baía da Mina. Pico dos Cernos oferece uma posição elevada antes do desvio que permite observar o Forte do Bom Jesus.
O caminho continua entre mata e campos com vistas sobre o litoral de São Sebastião. Perto do Forte do Pesqueiro dos Meninos, o itinerário deixa gradualmente a costa e aproxima-se da povoação. Um moinho de água reconstruído, as ermidas de Nossa Senhora da Graça e Sant’Ana e o casario conduzem à praça central. A sucessão de fortes recorda a vigilância de uma faixa costeira exposta a desembarques, enquanto os elementos rurais e religiosos mostram a continuidade da vida local para além da função militar.
A entrada em São Sebastião muda novamente a escala: a linha aberta da falésia dá lugar a ruas, ermidas e à praça. Esse final permite relacionar as fortificações isoladas com a povoação que protegiam e com os caminhos usados diariamente pela comunidade.