Fajã dos Vimes–Fragueira–Portal liga uma fajã habitada da costa sul ao alto da falésia por caminhos agrícolas e uma antiga escadaria. A partida no pequeno porto da Fajã dos Vimes segue para oeste através do núcleo e acompanha a base da encosta. Nos primeiros cruzamentos, a rota partilha setores com outros percursos, antes de continuar por um caminho de terra sob a parede verde da ilha.
A Fajã da Fragueira conserva socalcos de vinha, antigas adegas e ruínas associadas à família do compositor Francisco de Lacerda. Estes vestígios mostram o uso de uma pequena plataforma costeira hoje muito menos habitada. A subida final utiliza degraus antigos, vencendo a falésia até à igreja do Portal. A caminhada é curta, mas concentra uma forte mudança de altitude e permite observar a relação entre as fajãs dos Vimes e da Fragueira. Café, artesanato, vinha e adegas pertencem a momentos diferentes da ocupação desta costa, ligados por caminhos que continuam a estruturar a circulação pedonal.
A igreja do Portal funciona como contraponto ao porto dos Vimes: um extremo está ao nível do mar e o outro no topo da subida. A antiga escadaria é o elemento que une fisicamente estes dois níveis e dá sentido à orientação linear.