Entre Montes percorre a península de Porto Pim entre o Monte da Guia e o Monte Queimado. O início junto à praia coloca a caminhada num território onde geologia, defesa marítima e comunicações transatlânticas se sobrepõem. A subida passa pelo Observatório do Mar e alcança o Miradouro da Lira, com vista sobre a baía e a fortaleza de São Sebastião. Fortificações dos séculos XVI e XVII recordam a importância deste porto abrigado.
O caminho contorna o Monte da Guia, passa a ermida de Nossa Senhora da Guia e segue com as Caldeirinhas voltadas ao mar. Na descida aparecem o Aquário de Porto Pim e a Casa dos Dabney, ligada a uma família que deixou ampla marca no património da Horta. A península teve também papel central nas comunicações entre Europa e América, depois da instalação do primeiro cabo telegráfico submarino em 1893.
Ao chegar à praia, a rota muda para o Monte Queimado. Segue pela Rua da Rosa e sobe em direção ao cume, onde a vista se abre sobre a marina e a cidade da Horta. A descida devolve o caminhante ao parque inicial. É um circuito fácil e curto, mas denso em referências: dois vulcões, uma baía, fortificações, história baleeira e cabos submarinos cabem numa caminhada junto à cidade.