Caminhos Velhos sobe da Ribeirinha à Caldeira por antigas canadas que ligavam freguesias, campos e a cidade da Horta. O percurso começa no centro da povoação, onde as ruínas da igreja de São Mateus lembram o sismo de 1998. Desce primeiro à Boca da Ribeira e aproxima-se do farol, também afetado pelo sismo, antes de entrar na mata e passar pelo Miradouro da Ribeirinha.
Depois dos Espalhafatos, a rota deixa a estrada e sobe por caminhos de terra usados no acesso a campos e pastagens. A passagem pela escarpa da Lomba Grande introduz o Graben de Pedro Miguel, um dos principais conjuntos tectónicos do arquipélago. A caminhada alcança os Charcos de Pedro Miguel, procurados por aves migradoras, e continua por canadas onde terra e asfalto se alternam até à zona de repouso do Cabouco Velho.
O setor final segue um caminho de bagacina para o Miradouro do Cabouco e termina junto ao túnel da Caldeira. A vista para o interior da cratera encerra uma subida longa, difícil e rica em contrastes: costa, memória sísmica, mata, zonas húmidas, agricultura e geologia sucedem-se até quase 900 metros. O traçado mostra a dureza das antigas deslocações rurais e a escala vertical do Faial.