O Caminho das Fontes é um circuito de média dificuldade que parte do porto da Calheta e sobe da frente marítima para os bairros e campos acima da vila. A primeira mudança de ambiente surge na Ladeira Velha: uma subida íngreme, ainda marcada pela calçada tradicional colocada no século XIX. À medida que ganha altura, o percurso abre vistas sobre os telhados da Calheta, o canal e as ilhas do Pico e do Faial, passando pelo parque de merendas da Ladeira Velha e pelo miradouro da Rua de Baixo.
Na zona dos Biscoitos, o ponto mais alto da caminhada, encontra-se a igreja de Nossa Senhora do Socorro. Daqui começa o troço que dá nome ao trilho, seguindo os caminhos usados para chegar às Fontes da Rocha, onde moradores recolhiam água e lavavam roupa. O itinerário passa por lavadouros, ruínas de um moinho de água e terrenos onde ainda se cultiva inhame, antes de alcançar a Fajã Grande e a capela do Senhor Bom Jesus.
O regresso faz-se junto à costa. Depois da zona balnear e do parque de campismo, o caminho acompanha o mar, passa por um antigo moinho de vento, pela fábrica conserveira e pela igreja de Santa Catarina, e fecha o circuito novamente no porto. É uma caminhada em que património quotidiano, paisagem rural e vida marítima se sucedem sem abandonar a envolvente da vila.